Bài 40: Anken - Tính chất, điều chế và ứng dụng
Bài 3 [trang 164 sgk Hóa 11 nâng cao]:
a] phản ứng trùng hợp là gì? Hệ số trùng hợp là gì? Cho ví dụ.
b] viết sơ đồ phản ứng trùng hợp isobutilen và chỉ rõ monomer, mắt xích của polime và tính khối lượng mol phân tử trung bình của poliisobutilen nếu hệ số trùng hợp trung bình của nó là 15000.
Lời giải:
a] – trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ [monome] giống nhau hay tương tự nhau thành phân tử lớn [polime].
- Hệ số trùng hợp là số mắt xích monomer hợp thành phân tử polime. Polime là một hỗn hợp các phân tử với hệ số polime hóa không hoàn toàn như nhau. Vì vậy người ta chỉ khối lượng phân tử trung bình của polime và dùng hệ số polime hóa trung bình.
Ví dụ:
Monomer: CH2=C[CH3 ]2
Mắt xích: -CH2-C[CH3 ]2-
M = 15000.56 = 840000 đvC.
Đề bài
Hãy so sánh phản ứng trùng hợp với phản ứng trùng ngưng [định nghĩa, cấu tạo của monome và phân tử khối của polime so với monome]. Lấy ví dụ minh họa.
Lời giải chi tiết
- Giống nhau: cùng tạo ra polime, phân tử khối của polime rất lớn so với monome.
- Khác nhau:
+ Phản ứng trùng hợp là phản ứng cộng hợp liên tục nhiều phân tử rmonome tạo thành polime.
Monome tham gia phản ứng trùng hợp phải có liên kết bội hoặc vòng không bền trong phân tử.
Phân tử khối của polime bằng tổng phân tử khối các monome tham gia phản ứng.
Ví dụ:
+ Phản ứng trùng ngưng là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ [monome] thành phân tử lớn [polime], đồng thời loại ra các phân tử nhỏ [như \[H_2O\] ]…
Monome tham gia phản ứng trùng ngưng phải có chứa ít nhất hai nhóm chức có khả năng phản ứng tạo liên kết với nhau.
Phân tử khối của polime nhỏ hơn tổng phân tử khối các monome tham gia phản ứng.
Ví dụ:
loigiaihay.com
Câu hỏi: Phản ứng trùng hợp là gì?
Lời giải:
– Phản ứng trùng hợp là phản ứng hóa học để tổng hợp các hợp chất cao phân tử
– Phản ứng trùng hợp [addition polymerization] hay còn gọi là phản ứng trùng hợp chuỗi’ là phản ứng tạo thành polymer có mắt xích cơ bản cấu tạo tương tự với monomer tham gia phản ứng.
Cùng Top Tài Liệu tìm hiểu về phản ứng trùng hợp anken – điều chế và ứng dụng của anken các em nhé!
I. Khái niệm Polime
– Polime là những hợp chất có phân tử khối rất lớn do nhiều đơn vị cơ sở [gọi là mắt xích] liên kết với nhau tạo nên.
Thí dụ: Polietilen:
[-CH2-CH2-}n, nilon-6: [-NH[CH2]5-CO-]n.
– Hệ số n được gọi là hệ số polime hóa hay độ polime hóa, n càng lớn, phân tử khối của polime càng cao.
– Các phân tử như:
CH2=CH2, H2N[CH2]5COOH,…
phản ứng với nhau để tạo nên polime được gọi là monome.
– Tên của polime được cấu tạo bằng cách ghép từ poli trước tên monome. Nếu tên của monome gồm 2 cụm từ trở lên thì tên đó được đặt trong dấu ngoặc đơn.
Thí dụ: polietilen: [-CH2-CH2-}n; poli[vinyl clorua]: [-CH2CHCl-}n
– Một số polime có tên riêng [tên thông thường]. Thí dụ: teflon: [-CF2-CF2-]n; nilon-6: [-NH[CH2]5-CO-]n, xenlulozơ: [C6H10O5]n.
Các polime được phân loại dựa theo nguồn gốc:
– Polime tổng hợp được phân thành 2 loại: polime trùng hợp và polime trùng ngưng
– Polime thiên nhiên
– Polime bán tổng hợp
II. Đặc điểm cấu trúc
– Các mắt xích của polime có thể nối với nhau thành mạch không nhánh như amilozơ…, mạch phân nhánh như amilopectin, glicogen,… và mạch mạng không gian như cao su lưu hóa, nhựa bakelit.
III. Tính chất vật lí của anken
Anken Là những hidrocacbon không màu, không mùi.
Các anken đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước. Nhiệt độ nóng chảy,nhiệt độ sôi của anken thấp, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo số nguyên tử C, nhiệt độ sôi tăng khoảng 20 tới 30 °C cho một nhóm CH2.
Ở điều kiện tiêu chuẩn,anken từ C2 tới C4 thì có dạng khí; từ C5 tới C17 chúng là lỏng; và từ C18 trở lên thì chúng là rắn. Anken không tạo ra các liên kết hiđro và vì vậy không hòa tan trong các dung môi phân cực như nước, chỉ tan trong dung môi không phân cực hay ít phân cực.. Các anken không có tính dẫn điện
IV. Tính chất hóa học
Liên kết π ở nối đôi của anken kém bền vững, nên trong phản ứng dễ bị đứt ra để tạo thành kiên kết σσ với các nguyên tử khác. Vì thế, liên kết đôi C=C là trung tâm phản ứng gây ra những phản ứng hoá học đặc trưng cho anken như phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hoá.
1. Phản ứng cộng hiđro [phản ứng hiđro hoá]
Khi có mặt chất xúc tác như Ni,Pt,Pd ở nhiệt độ thích hợp, anken cộng hiđro vào nối đôi tạo thành ankan tương ứng, phản ứng toả nhiệt
2. Phản ứng cộng halogen [phản ứng halogen hoá]
a] Cộng clo
Etilen và clo đều ít tan trong dung dịch natri clorua. Thoạt đầu mức nước trong ống nghiệm thấp [A]. Etilen cộng với clo tạo thành chất lỏng dạng dầu, không tan trong nước, bám vào thành ống nghiệm, áp suất trong ống nghiệm giảm làm cho mức nước nâng lên [B].
b] Cộng brom
Cho 0,2ml anken lỏng, chẳng hạn hex−2−en, vào ống nghiệm chứa 2mlnước brom, lắc kĩ rồi để yên, màu vàng – da cam của nước brom bị mất.
Brom dễ cộng vào nối đôi của anken tạo thành dẫn xuất đihalogen không màu: Anken làm mất màu của nước brom, vì thế người ta thường dùng nước brom hoặc dung dịch brom trong CCl4 làm thuốc thử để nhận biết anken.
3. Phản ứng cộng hợp nước
Tuân theo quy tắc Maccopnhicop [Markonikov]. Cần xúc tác axit: H2SO4, H3PO4 [không dùng HX]
Ví dụ:
CH3-CH=CH2 + H2O →H2SO4 CH3-CH-CH3OH
Nếu dùng nhiều H2SO4:
CH3-CH=CH2 + H2O4 → CH32CH-OSO3H
CH32CH-OSO3H + H2O → CH32CH-OH + H2SO4
4. Phản ứng cộng hợp axit lewis [BH3]
Axit lewis đơn giản là một muối kim loại hóa trị 3 có thể tiếp nhận một cặp điện tử và tạo ra liên kết cộng hóa trị phối hợp. Thường dùng là nhôm clorua, sắt[III] clorua, triflorua bo và ytecbi[III] triflo, trihidrido boron BH3
Đây là phản ứng quan trọng điều chế alcohol bậc 1 & 2 từ alkene, ngược với sản phẩm Maccopnhicop.
5, Phản ứng hydro hóa
Xúc tác thường dùng: Ni, Pd, Pt
CnH2n + H2 →[Ni, to] CnH2n+2
Ví dụ:
CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
*Lưu ý khi làm bài tập:
– Tỉ khối của hỗn hợp khí sau phản ứng bao giờ cũng tăng [do số mol khí giảm còn khối lượng thì không đổi], do đó ntrước.Mtrước = nsau.Msau.
– n khí giảm = nH2 đã tham gia phản ứng. Chú ý áp dụng bảo toàn khối lượng, bảo toàn H, bảo toàn C.
6, Phản ứng oxy hóa
Phản ứng không gây cắt mạch C=C,
Oxy hóa bằng ddịch KMnO4 loãng [pH7, 0oC ]
3C2H4+4H2O+2KMnO4 → 2KOH+2MnO2+3C2H4OH2
Oxy hóa bằng ddịch KMnO4 đậm đặc, to cao
Phản ứng gây cắt mạch C=C, sản phẩm là carboxylic axit
5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4→ 10CH3COOH +8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
Tương tự với K2Cr2O7
3 CH3CH=CHCH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → Cr2SO43 + K2SO4 + 3 CH3COCH2CH3 + 4 H2O
Oxy hóa bằng ozone
Phản ứng gây cắt mạch C=C
– Sản phẩm là carbonyl [khác KMnO4 đđ]
– Lưu ý: dễ dàng oxy hóa carbonyl thành carboxylic acid sản phẩm cuối là acid!!!
7. Phản ứng polyme hóa [Phản ứng trùng hợp]
Phản ứng trùng hợp tạo polyme dưới tác dụng của ánh sáng, nhiệt độ cao, xúc tác .
Phản ứng trùng hợp: Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn [hợp chất cao phân tử].
Ví dụ:
nCH2=CH2 → -CH2–CH2-n [Polietylen hay nhựa PE]
nCH2=CH–CH3 → -CH2–CHCH3-n [Polipropilen hay nhựa PP]
V. Phương pháp điều chế
– Polime thường được điều chế theo hai loại phản ứng là trùng hợp và trùng ngưng.
1. Phản ứng trùng hợp
– Trùng hợp là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ [monome] giống nhau hay tương tự nhau thành phân tử lớn [polime].
– Điều kiện cần về cấu tạo của monome tham gia phản ứng trùng hợp là trong phân tử phải có liên kết bội như CH2=CH2, CH2=CHC6H5, CH2=CH-CH=CH2, … hoặc là vòng kém bền có thể mở ra như:
2. Phản ứng trùng ngưng
– Trùng ngưng là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ [monome] thành phân tử lớn [polime] đồng thời giải phóng những phân tử nhỏ khác [thí dụ H2O].
– Điều kiện cần về cấu tạo của monome tham gia phản ứng trùng ngưng là trong phân tử phải có ít nhất hai nhóm chức có khả năng phản ứng. Thí dụ như các monome ở phản ứng trên là:
HOOC-C6H4-COOH; HO-CH2-CH2-OH
VI. Ứng dụng
– Polime có nhiều ứng dụng như làm các loại vật liệu polime phục vụ cho sản xuất và đời sống: Chất dẻo, tơ sợi, cao su, keo dán.